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飯山市は、大和朝廷時代の越後・出羽開拓における重要な駅路としての役割を担ってきました。戦国時代においては、上杉謙信の川中島出陣の際の前線基地として、戦略的にも重要な地となり、永禄7年 (1564年)には千曲川左岸に飯山城が築かれました。2024年1月1日時点での人口は、総人口が18,350人でした。